单身女郎艾莉（安娜·法瑞丝 饰）无意中在杂志上看到一篇文章，声称女人如果睡过超过20个男人，可能会永远单身。这让她惊慌不已，因为她已经接近这个“数字”。于是，艾莉决定回头寻找过去的恋人，试图从其中找回理想的另一半。她的邻居柯林（克里斯·埃文斯 饰）因躲避情债，常常借住在艾莉家，两人因此达成协议：柯林

电影改编自小说《黛丽拉和她的20个前男友》。　　人缘极好的单身女郎艾莉（安娜·法瑞丝 Anna Faris 饰）忽然在杂志上读到 “女人只要睡超过20个男人，一辈子就可能单身”，这论点让她心惊，当下决定要回头寻找过去的“床友”。邻居柯林(克里斯·埃文斯 Chris Evans 饰)，他为逃避女人的

电影讲述了三个曼哈顿单身汉的故事。因为埃夫隆的情伤，他的好基友决定跟他“同甘共苦”保持单身，聊天喝酒泡吧，三人的单身生活过得不亦乐乎。但是桃花运总在你意想不到的时刻降临，三人开始各自坠入情网，眼看着单身计划行将瓦解，但他们还要在基友面前佯装单身浪子，由此引发了一系列笑料。